Sau thất bại ban đầu ở cổng trường Đại học, Allen trở thành trợ lý viết kịch bản cho Herb Shriner[4]. Ở tuổi 19, ông bắt đầu viết kịch bản cho các chương trình truyền hình như The Ed Sullivan Show, The Tonight Show và Caesar's Hour[5]. Năm

Năm 1961, Woody Allen bắt đầu trở thành nghệ sĩ trình tấu hài (stand-up comedian) ở câu lạc bộ Duplex thuộc khu Greenwich Village. Ông cũng tham gia viết kịch bản cho vở kịch Broadway From A to Z và chương trình truyền hình nổi tiếng Candid Camera. Trong quá trình diễn hài, Allen đã biến điểm yếu về ngoại hình thấp bé của mình thành ưu điểm trong trình diễn, đồng thời phát triển cá tính riêng cho vai diễn của mình. Ông nhanh chóng trở thành một nghệ sĩ thành công, thường xuyên xuất hiện trên truyền hình và trong các hộp đêm. Năm 1969 Woody Allen còn được lên bìa tạp chí Life với vai diễn trong vở Play It Again, Sam.

Trong thời gian này, Allen còn tham gia viết truyện ngắn cho các tạp chí như tờ The New Yorker cũng như viết kịch bản cho sân khấu Broadway.